Được Gia Định làm căn cứ có đủ thóc gạo nuôi quân, ngay năm sau là tháng 4 năm Canh Tuất (1790) Nguyễn Ánh cho Lê Văn Quân là Chưởng Tiền đem 5.000 quân thủy bộ ra đánh thành Bình Thuận. Võ Tánh và Nguyễn Văn Thành về Gia Định. Lê Văn Quân ở lại giữ Phan Rí nhưng vị Tây Sơn vây đánh phải về lại Gia Định. Sau việc thất bại này Quân lấy làm xấu hổ nên uống thuốc độc mà chết.[10]

Những việc xuất quân của Gia Định trên đây xét ra không lợi. Bấy giờ là tháng 7, gió Bắc thổi mạnh phải đợi gió Nam thủy quân mới đi đánh nhau được. Tuy vậy, năm 1792, quân Nguyễn Ánh vẫn đánh và phá hủy nhiều tàu chiến của Tây Sơn ở biển Thị Nại.[11]

Năm Nhâm Tý (1792) vua Quang Trung qua đời, con là Quang Toản lên ngôi mới 10 tuổi, vì thế Vương nghiệp triều Tây Sơn nhanh chóng rơi vào suy vong. Quang Toản lên ngôi vua, dùng cậu là Bùi Đắc Tuyên làm thái sư giám quốc trông coi mọi việc trong ngoài. Vì Quang Toản còn nhỏ quá, Bùi Đắc Tuyên ngày càng chuyên quyền nên trong ngoài đều oán, đại thần trong triều ngoài trấn nghi kỵ lẫn nhau. Nguyễn Ánh còn dò biết được mâu thuẫn giữ Nguyễn Nhạc và Quang Toản nên rất quyết tâm đánh Tây Sơn.[12]

Ðược tin vua Quang Trung băng hà, Nguyễn Ánh rất vui mừng, ông đẩy mạnh việc chuẩn bị đánh Tây Sơn. Dưới trướng Nguyễn Vương lúc bấy giờ có nhiều quan chức người nước ngoài như Dayot (Ông Trí), Philippe Vannier (Ông Chấn), Guilloux, Laurent Barisy (Ông Mân), De Forcant (Ông Lăng), Jean Baptiste Chaigneau, Olivier de Puymanel (Ông Tín), Theodore Lebuen. Những quan chức nầy là những cố vấn kỹ thuật cho Nguyễn Vương trong lãnh vực quân sự, vũ khí, đấp thành, v.v...

Năm Nhâm tý (1792) chúa Nguyễn tự thân đi đánh Quy Nhơn nhưng cũng không thành công.

Từ đấy hằng năm cứ đến mùa gió nồm, Nguyễn Phúc Ánh cho quân tiến ra đánh các tỉnh miền Trung, khi gió bấc nổi lên ông lại rút quân về Gia Định. Dân chúng vùng Thuận - Quảng (miền Trung ngày nay), sau nhiều năm mệt mỏi bởi chiến sự liên tục, nay lại thấy vua Quang Trung mất đột ngột, nhà Tây Sơn bị lục đục nội bộ nên cũng mâu thuẫn trong việc nên ủng hộ Nguyễn Ánh hay Tây Sơn. Một số quay sang ủng hộ Nguyễn Ánh, trong dân gian lưu truyền một câu ca dao lục bát: "Lạy trời cho cả gió nồm,/Để cho chúa Nguyễn kéo buồm thẳng ra".[13] Số khác thì vẫn ủng hộ nhà Tây Sơn, thể hiện qua câu ca dao: "Lạy trời cho cả gió lên,/Cho cờ vua Định phất trên kinh thành" (Định ở đây là Bình Định, nơi phát tích nhà Tây Sơn, và kinh thành ở đây là Phú Xuân - Huế). Việc tồn tại 2 câu ca dao trái ngược nhau cho thấy lòng dân khi đó khá mâu thuẫn về việc nên ủng hộ bên nào[14]

Chiến dịch gió mùa đầu tiên, trong năm 1792, đưa đến một sự triệt hạ gần như hoàn toàn hải quân của Tây Sơn tại Thị Nại, hải cảng ở Quy Nhơn. Tại đó người anh của Hoàng Đế, Nguyễn Nhạc, đã thả neo một hạm đội các chiến thuyền vừa mới xây dựng xong để chuẩn bị cho một cuộc đánh xuống miền nam. Khi tin tức về chiến dịch chủ định của họ đến tai Nguyễn Phúc Ánh, ông đã phát động một cuộc viễn chinh của chính mình dưới sự chỉ huy của hai người Pháp. Với chiều gió thuận lợi cho nó, lực lượng này đã mau chóng tiến tới cửa Thị Nại, nhận thấy các chiến thuyền Tây Sơn đậu kín tại hải cảng, và đã tiến vào bến tàu, nơi binh sĩ tức thì đổ bộ và chiếm giữ các đồn lũy. Viên tướng Tây Sơn và lực lượng của ông ta đã bỏ chạy, để lại đằng sau các chiến thuyền và vũ khí của mình. Trong số các thuyền tham dự trận đánh này có 40 chiếc thuyền hải tặc được tuyển mộ bởi Hoàng Đế Quang Trung. Ba trong số các thuyền này bị bắt giữ bởi phe chúa Nguyễn, cùng với 75 chiến thuyền khác từ hạm đội mới của Nguyễn Nhạc.[15]

Chiến thuật này đã nhanh chóng làm suy yếu Tây Sơn bởi đánh vào các điểm yếu của đội quân này là hậu cần, khả năng tác chiến trên toàn lãnh thổ Việt Nam, duy trì mạng lưới thủy quân dọc theo duyên hải miền trung và điều phối giữ quân thủy bộ, cuối cùng dẫn đến trận Thị Nại 1801 làm thay đổi tương quan lực lượng hai bên có lợi cho Nguyễn Ánh.[16]